Возможно ли получать ученику средней школы какую либо степендию или денежные поощрения, за ежегодное удачное участие в олимпиадах по математике.

нет.
хотя, раньше вроде можно было, через город как-то.
спроси у своего учителя, я думаю, он должен знать лучше нас.

Только в том случае, если в школе существует локальный акт, где прописано, что ученики за особые успехи поощряются деньгами. Если такого документа нет, то в лучшем случае можешь надеяться на грамоту и символический подарок.

Нет.
Я лично учавствовала каждый год - в государственной олимпиаде.

конечно

с 3 по 12 участвовал и выигрывал периодически районный олимпиады. кроме книжек никаких поощрений

Так просто нет, но можно выиграть стипендию в конкурсе, которую периодически организуют разные конторы. В Ориго перед началом учебного года что-то подобное было.