В каких случаях спросить/уточнить у женщины про бесплодие не будет выглядеть по хамски?

Если ты её муж или врач
в других случаях неуместно

Я думаю в любом случае  будет не приятно это слышать,поэтому вообще не задавай глупых вопросов) Не расстраивай девочку  

Если ты собираешься с этим человеком жить и воспитывать детей, то можно смело говорить, что хочешь совместного ребенка. Если у женщины проблемы в данном смысле, она, я думаю, даст знать.

спросить напрямую а не искать каких то скользких путей.
в случаи положительного ответа не о чем заморачиватся. а вот если отрицательный то  после разговора прибодрить и утешить.
фраза  "ты можешь иметь детей?"звучит на много лучше и корректнее чем "а ты бесплодна?"

а вообще вопрос сам по себе очень личный по этому задавать его надо только если вы по настоящиму близки с человеком и у тебя есть на нее какие то планы  - если это не так то это не твое дело

Спрашивай как и когда считаешь нужным, обижаться или нет пусть выбирает человек сам