Два раза в одну речку не войдёшь - выражение нарицательное, какие жизненные ситуации соответствуют ему?

Это упрощённый вариант выражения "На входящих в те же самые реки притекают в один раз одни, в другой раз другие воды".
Любое событие в нашей жизни, любая жизненная ситуация, повторившаяся дважды или более раз может быть похожа на предыдущую, но наше восприятие её уже будет другим, так как время идёт и наши взгляды меняются, взрослеем, умнеем... меняется наш внутренний мир, а поэтому любое идентичное событие или ситуация воспринимается по-другому. В жизненных ситуациях "два раза войти в одну воду" - это относится чаще всего к личным отношениям. Типа "наступить на те же грабли". Грабли те же, а удар и боль уже может быть другой: более сильной или наоборот. "Всё течёт, всё меняется". Окружающий мир остаётся тем же, а наш внутренний мир меняется. Любое событие в нашей жизни неповторимо.

Например после того как один из пары изменил снова пытаться наладить прежние отношения.Может пример и не очень удачный,но жизненный по-любому.

Хм. Два раза своё восемнадцатилетние не отметишь    как ни крути..

Увольняясь с работы как-то неприятно думать о возвращении на старое место.

..то, что было вчера - уже не вернуть, а то, что будет завтра - неизвестно, я живу сегодняшним днем!

Любые, если сорвалась первая попытка, то последующие разы только будут усиливать тягостность и боль. Конечно, если ты отважный и готов пройти до конца, то не смутишься. Некоторые всю жизнь ждут новых шансов, а они не выпадают, других же судьба балует, а они воротят нос, отказываясь от повторной партии. В одну реку можно хоть тысячу раз зайти, но это станет мазохизмом, а река уже приобретет алый оттенок. Просто многие входят в реку, а потом выходят обновленными и разочарованными, реже - обогащенными. По моей же теории - оптимально в реке остаться с кем-то из любимых на пару, превратившись в амфибий, и желательно использовать для этой затеи глубоководный чистый водоем с как можно меньшим количеством путающегося ила.

У меня в детстве была иллюзия, что если прийти на место, где было весело, то атмосфера счастья вернется. Потом я осознал, что это всего лишь иллюзия, и что прошлое не вернуть, а можно строить лишь счастливое настоящее, и косвенно будущее