Если в средине прошлого месяца дата техосомотра закончилась, то в течение какого времени нужно его пройти?

хоть через 30 лет проходи

Хоть через год, лишь бы была страховка и разрешение на один день.

Позвони в ЦСДД - тёти тебе всё объяснят доступно, но официально.
Покупай разрешение на передвижение на один день, а если и страховки нет - то и её, и езжай на ТО хоть когда после даты окончания твоей наклейки.

если ездить будешь,то чем раньше,тем лучше
а если нет,то лучше с учёта снять,чтобы налог не капал