Если допустить, что есть всего две стадии существования личности: развитие и деградация, то длительный застой (или стабильное функционирование), к чему скорее ближе, - к регрессу или прогрессу?

Жизнь динамична, поэтому в ней не может быть статических положений - что остановилось, то умерло, что замедлилось, то подставило себя под верное уничтожение. Думаю, в деле личностного развития ни в коему случае нельзя доводить себя до "стабильного функционирования", хотя надо бы расшифровать что под ним подразумевается, если оно подразумевает чтение книг, обретение новых навыков, расширение круга общения среди образованных людей и людей искусства, то конечно это можно отнести к прогрессу, но чаще-то всего "стабильное функционироваине" - это поесть, поспать, поработать, а если появилась хоть какая-то искра мысли или намек на размышление, то постыдиться ему как чему-то малопрагматичному (пустозвонство, болоболство)..

личность может быть в застое, и даже деградировать, но в это время может развиваться душа или дух, и в целом сущность будет прогрессировать. так часто бывает например в тюрьме, в изгнании, на войне, в бедности или в монастыре.
ответ - к прогрессу, ты всегда идешь своей дорогой.

стагнация - это деградация

конечно деградация, время то на месте не стоит..
и да, согласен что  

бег на месте находится ровно посередине между движением вперед и пяченьем назад

Стабильное функционирование бывает разное... и проходит индивидульно у каждого со своими последствиями.  :)  

Кто-то держится дисциплины, чёткости, живёт в тонусе... и нарабатывает ценные качества.
А кто-то "зарастает" инертностью, пессимизмом, "автоматизмом" и отсутствием стремлений...

То есть, думаю, что даже такой "застой" может идти или в плюс для человека, или в минус... взависимости от его внутреннего состояния и внутренних процессов... и даже внешних обстоятельств и самой формы деятельности в этом застое (чем он занимается и как).  У кого-то это затишье перед стартом, а у кого-то медленное угасание в ничто.  

К регрессу. Когда ничего не меняется-а жизнь идёт вперёд, ты отстаёшь. Как-то так.

к стагнации...

Всё относительно. Относительно прогресса, застой это регресс. А относительно регресса застой выглядит как прогресс. Смотря из какой точки за этим наблюдать.
P.S. А вообще там всё немного сложнее.