Если парень знакомится с девушками на улице, то это говорит о его несостоятельности и закомплексованности или же наоборот о раскрепощенности и самодостаточности?

Это вообще ничего о нем не говорит. Это раньше, в прошлом веке считалось, что знакомиться на улице, в транспорте - моветон. А сегодня вполне нормально при нынешнем ритме жизни. Вопрос ни где знакомится парень, а как он это делает.

это говорит о его раскрепощёности, расковоности и не закомплексованости.

это скорей говорит о том что его фантазии хватает на большее чем тупенькой приветкакделафокаесть?

2 вар в на улице интереснее

Конечно же второе, к сожалению в наше время таких парней уже очень мало))

Он знакомится на улице, а ты нет. Он круче тебя :)

А если в клубе? Троллейбусе? Трамвае? Такси? Вокзале?  

о раскрепощенности и самодостаточности

Это говорит о заинтересованности ...

В наше время это не о чем не говорит.

Ну ты и тормоз.Это говорит что парню не слабо познакомиться в реале.Знаешь в моё время так и было.

Это говорит о его невоспитанности и развязности, если только это знакомство не имеет под собой основательной причины (например, если его знакомит их общий знакомый, или он помогает ей донести тяжеленный чемодан).