Если шеф сказал: "Я твой вопрос услышал и понял" - Это значит он склонен к положительному ответу или отрицательном?

Зависит так же от интонации. Скорее всего ответ абсолютно нейтральный: человек обдумает и решит позже.

Это значит, что он не хочет в ближайшее время слышать 10-кратное повторение этого вопроса, заранее он об этом не думал, а ответ для него не однозначен.
Кроме того, это дает определенную надежду на то, что через некоторое время шеф озвучит ответ на этот вопрос.
Если в течение недели ответ не появится, то прилично спросить о судьбе вопроса.

Как вариант - он его реально услышал, но сразу дать ответ не может, а "не знаю", или "не имею понятия" для командира не приемлемо.

50/50 жди 15 числа увидишь

значит что тебя послали в особо нежной форме :)

либо просто начальник не дурак и должен реально посчитать выгадано ли ему это или нет

это значит что то вроде "хрен тебе, отвали". если бы он хотел тебе повысить зарплату. он бы тебе повысил сам. без твоего указания/просьбы.