Если я сделаю сайт на хтмл/цсс и отдам потом мастеру на доработку - включение туда всяких плагинов - это сильно сложная работа, поставить готовый сайт на систему (например друпал) и добавить админку и т.д.?

Даа)) Сайты друпал и другие - это CMS. У них своё ядро. Видишь ли, для таких сайтов нужно писать шаблон, а не в твой сайт впихивать ядро.) Тебе нужно взять готовый шаблон и отредактировать его как тебе хочется. Кстати советую Joomla а не друпал)

это глупо, лучше чтобы один человек все делал, а не прикручивал потом ногу к руке.

Тут глупость не в том, что несколько людей делают, а в том, что нет смысла делать сайт самому на ХТМЛ, а потом пытаться его нарядить плагинами и админкой... Проще сразу взять ЦМС и делать сразу на ней. Тем более, что в нете есть куча халявных и полезных наворотов под разные ЦМС...
+ есть видеоуроки как клепать графические шаблоны под ту или иную ЦМС и довольно таки несложные...

Согласен!