Как можно ненавязчиво повысить самооценку у человека, чтобы тот не подумал, что его жалеют?

Хвали человека почаще.Найди в нём какую-то привлекательную черту или то, что он делает лучше всех, и не скупись на комплименты.Только старайся говорить искренне.

Поручи ему какое самостоятельное дело, сложное, которое может решить только он. И восхищайся потом.
Или попроси его помочь тебе. Опять же будет повод для гордости ему. И для похвалы тебе )

Общайся с ним на равных,чтобы он не ощущал снисходительности с твоей стороны и сочувствия.

Не вижу связи между самооценкой и жалостью.

skazhi emu "nu ti vashe krutoj baklazhan!"
ja by rasstajal  

Не сможешь. Повышение самооценки это только личностный или терапевтически групповой процесс. Если речь не идет о детях.