Как, по-вашему мнению, парень выглядит лучше: с заправленной майкой в штаны или торчащей из-под свитера?

первое конечно же

Думаю что нет ничего круче хорошего костюма  

С заправленной. Распашонки хороши для младенцев. А поверх штанов хороши джемпера с резинкой, а не просто рубахи

Рубаха из-под свитера - сразу говорит о многом...
А по уму, конечно же, заправить в брюки!

Лучше конечно приучать себя заправляться. Ну, ничего страшного на данный момент т.к. умный промолчит, а дурак не поймет. Главное что-бы трусы не торчали)))))
эт уже и драк и умный будут таращиться))