Может ли один человек,по документам быть владельцем сразу двух автомобилей? Или в таких случаях машину лучше оформить на кого-то из близких?

со сути даже 5 летний ребенок может являться собственником хоть 10 автомобилей:)
На меня уже лет 10 пишут разные машины. я ипашнеце, а хозяин машины туретайс.
при такой регистрации все штрафы идет к держателю машины,  не возникает проблем при пересечении границ,  владелец  вообще как бы не имеет отношения к тому что происходит с машиной но одновременно аи ни хозяин ни дерхатель не могут ничего сделать с машиной без второго .
ну и большой + в страховке..
благодаря такой регистрации у меня уже 16 бонус малус и страховка на все "мои" машины вообще копеечная , не смотря на то что машинами  пользуются другие люди.  :p Делаем это ради экономии.

может и ничего плохого в этом нету

да хоть целого автопарка, лишь бы налоги платил вовремя

Да сколько хочешь. Но если постоянно будешь покупать и сразу же их продавать, то заявятся налоговики с вопросом не ведешь ли ты предпринимательскую деятельность.