На каком языке и при помощи чего будет быстрее всего запрограммировать приложение под Windows?

Восновном ща всё на дотнете пишут ;)

Тоже Дельфи баловался и тоже лет 7 назад. В ней и пиши раз опыт есть. Зачем другой язык изучать?

быстрее всего писать под винду на бэйсике, для этого языка даже компилятор не нужен
создаете файл hello.vbs, записываете в него одну строчку: MsgBox "Здравствуй мир"
и запускаете дабл кликом и алилуя - ваше первое приложение

С++