Почему, когда ты человеку говоришь о своих недостатках даже в шуточной форме, он разочаровывается в тебе ?

может, у него нет чувства юмора?

Возможно, они вовсе - не в шуточной форме ? :>

Или человек такой.

Так зачем о них говорить?
Онм сами себя покажут, но заметными станут  только те, что важны собеседнику.
Склонность выкладывать свои недостатки -это отнюдь не честность, а первый признак комплекса неполноценности.

надо говорить о достоинствах, о своих недостатках мы и так все знаем