Стоит ли заказывать обновление с Windows 7 до Windows 10 (бесплатно), чтобы ПК обновился до нового ПО сразу же 29 июля?

1. само всё не перейдёт как не крути. как только обновление станет доступно - вам предложат его скачать (всегда можно отказаться) а потом предложат его установить (тоже всегда можно отказаться)
2. windows 10 будет лучше работать чем 7 и 8.. как в скорости так и потреблению ресурсов. даже размер установки будет меньше. так что не вижу смысла отказаться от перехода.
3. таким способом я бы никогда не переходил на новую ОС. такие вещи надо делать с нуля.. форматировать системный носитель и устанавливать начисто полную версию ОС во измежании мусора и тд (а он явно останется от 7ой винды)

думаю что лучше восьмерки это точно. думаю стоит перейти, поскольку там как мне кажется будет более удобный проводник, куда лучше дизайн и т.д. но лично я бы не торопился, поскольку я слишком долго бранил 7ку, но теперь я привык на ней работать, и перейти на новую версию как всегда будет проблемно. по началу может казаться что"О, класс, тут все круто" но потом начинаешь присматриваться и гдето чего не хватает как в предыдущей версии, и порой меня это начинает раздражать. Поэтому лучше на каком нибудь левом компе попробовать недельку эту новую ось, и уже затем думать, ставить ли ее на свою машину.

лично я бы не делал.
а так конечно решать Тебе, стоит или нет.

Сразу нет. Подождать месяц или больше.Мало ли что то критическое будет на старте.

не знаю , дело хозяйское  я отключил обновления  и убрал загрузчик 10 ки

Я бы не торопился.