что господин (госпожа) хочет?-как воспринимать такой вопрос шефа? как шутку или издевательство при том что шеф всегда серьезный?

Я бы расценила как шутку и перечислила бы списком, что я хочу .... И пусть он думает, что это значит))

У него предрасположенность к БДСМ?

да, он извращенец. или скрытый душевнобольной. или человек с нериализованными амбициями. в общем, воспринимай в штыки - пусть изменит тон.

насторожиться.