Сначала проверь читатет ли его тьюнс...Физически, размести его в дириктории видио айтюнс, не через сам айтьюнс, а через мой диск, документы, короче в папку айтьюнса, потом открывай айтьюнс и делай "добавить новый файл" и доставай его от туда куда перенес... потом проверь играет ли он в тьюнсе, иногда айтьюнс может потребовать синхронизацию вручную - введи адресс файла, если айтьюнс его играет, подключай айпод, синхронизируй, если выдает комманду некоторые файлы в том числе ВАШ не были перенесены так как не поддерживается формат, тогда нужно переконвертировать файл (у меня так было с MP4), если же тьюнс выдает что он все перенес, а на самом деле в айподе нифига нет, то это глюканутая прошивка, пусть перепрошьют...
Короче через iTunes
