Как развеселить компанию знакомых, если по жизни человек угрюмый и вообще не воспринимает юмор, но в душе мечтает о веселье?

Начинай с маленькой компании и увеличивай кол-во человек постепенно.

Иногда подбираются люди с разными вкусами юмора, на этот случай можешь вечер анекдотов устроить вечер анекдотов.

И работай над собой - учись воспринимать неудачи легко, и перестань винить за ошибки.

Человек, с которым легко, веселит сам по себе.

грибов ему жменю

Если в душе мечтает о веселье, то Предложите бокал вина...  
что у трезвого на уме...
Если без алко, то я бы сделала приятную обстановку: еда,музыка,игры,достала совместные фото/видяхи для обсуждения :)