Когда мужчина должен раскаиваться за желание сексуальной связи с определённой женщиной?

Не регламентируется

если поймали на измене.Но по сути если он не тупой всегда нужно быть осторожен.

Самому себе и только когда связь является нежелательной на конкретный промежуток времени, например, если клялся в верности своей женщине, а возжелал чужую.

Если срочно хочешь что-то конкретное и лучше, чем у остальных, следует быть готовым заплатить.

когда поймает на конец приключения

Когда у него есть полноценная семья , а та женщина - жена его лучшего друга.