Стоит ли строить бизнес отношения на доверии к друг другу, рискуя своими деньгами на выгодное предложение?

Абсолютно исключено.

хочешь-рискуй.но помни,что из отношений назад в дружбу не вернешься.по крайней мере вероятность ооочоень малаа

Смотря какие дружеские , близким другом врятли сможет стать , будет вспоминать былое , не стоит нас мучить  ! =) Если бывший сам тебя не отшил

Всё относительно, и нужно рассматривать частные случаи. Сам я не приветствую слишком большую возрастную пропасть, поскольку очень уж отличаются жизненные ценности и сумма уже накопленного опыта. Мне до омерзения противны связи, где возрастной папик берёт на прокорм моложавую сцыкуху из кого лепит желаемый образ или те варианты, когда женщина бальзаковского возраста водит на поводке юного любовника, готового ей хоть пятки лизать и во всём потакающего. Крайности редко приводят ко взаимному счастью. Необходимо какое-то допустимое "равенство", взаимодополняемость, но без явного перекоса, как в плане психологического образования, так и в прикладном спектре взаимодействия. И искренняя общность жизненных интересов так же вытягивает отношения.

если не боишься потерять его как друга - то вперед... потому что если отношения у вас по тем или иным причинам распадутся - то и как друга ты его больше не увидишь...  

в этом нет нечего плохого,если вы оба свободны.главное чтоб сошлись характерами.

если хочеш что бы   она страдала то стоит  
а если нет то  само собой что не  стоит . будь умным и просто жди пока не уедеш и  там уже ищи ту единственую  

Надо старатся разработать дипломатический подход к ссорам,способность вести открытый конструктивный диалог. или Ты пока не мастер в этом исскустве, или девушки, которых ты выбераешь.

попытка не пытка )