Бывает так что больно осознавать недостатки , если да , то с чем это связано ?

ДА, но надо стараться преображать свои недостатки в достоинства, изюминку, так сказать... И тогда не будет больно и обидно

Чаще всего с разочарованием, не редко - по глупости, иногда из-за страха перед чем-то.

Вообще то недостатки всегда больно осознавать на то они и недостатки.
А если не больно то ты скорее всего подсознательно не воспринимаешь их как недостатки

С психологической метаморфозой самооценки и её изменениями под воздействием социальных факторов, как правило.
С направляющим рычагом самолюбия и постоянными сомнениями - от которых просто так не избавиться.