В каких случаях мужчина относится к женщине трепетно и неумело?

Обыкновенно....так же как и с другими. Однако, если у него действительно маленький опыт общения, желательно его направлять в правильное русло. Причин может быть предостаточно. Возможно он просто давно искал настоящую любовь? Либо же строил карьеру, или по болезни.. В первую очередь он должен к вам привыкнуть, чтобы прекратить совершать глупости, если конечно таковы имеются?...
Возможно, что он будет не в силах открыться полностью сразу. Желательно проводить побольше времени вместе. Можете наступать первой, если у него не хватает смелости. Сделав это однажды, по рефлексу, как собачка))) он уже не будет смущаться сделать решительный шаг в другой раз.

Нечего наверное, было много раз такое, но сидел сложа руки!

Ой, тут нельзя ответить однозначно. Некоторых это сильно бесит. НУ конечно, без повода ревновать кого устроит такая хрень?? А некоторым это наверное нравится. Типа я такой весь их себя, меня ревнуют, значит я ещё ничего...и всё в таком духе.

это могут быть предрассудки, менталитет, пара для себя сама определяет как ей быть в социуме

Это зависит от степени заинтересованности, я думаю. Чем сильнее понравилась - тем страшнее упустить момент - страх ляпнуть что-то не то и отпугнуть. А когда не страшно, что откажет то парень раскованнее. Мое мнение

в случае, если его женщина красива, ухожена и воспитана