Должны ли выписывать чеки, или иметь кассовый аппарат бабушки, которые торгуют на базаре всякой мелочевкой, например цветами? И как они зарегистрированы, как IK ?

вообще должна быть зарегистрирована хозяйственная деятельность. как ик, сиа или как самозанятое лицо.

выписывать чеки не могут, так как такие чеки можно давать только на оказание услуг, а торговля это не услуга.
что касается кассы, там есть какой то пунктик о выездной торговле, что кассы на месте может не быть (но как в таком случаи учитываются деньги я не знаю)

крестьяне, имеют теплицу свою.

Не должны. Это свободный обмен товара на деньги.