Если звук играет на одном динамике и вход на него - моно, то будет ли динамик играть если к моно входу подключить стерео штекер?

Если ты понимаешь о чем говоришь, то вопрос задан не корректно. В природе существуют штекеры стерео и моно (ну и всякие специфические). Они разные по форме и функционалу. Штекер - МОНО встречается крайне редко. В гнездо МОНО, штекер СТЕРЕО, не влезит, т.к. он толще. Штекер МОНО подразумевает подключение одного канала (динамика). Соответственно в гнезде СТЕРЕО, штекер МОНО "утонет". Штекер СТЕРЕО подразумевает подключение двух каналов (динамиков). Можно конечно припаять на штекер МОНО 2 динамика, последовательно или параллельно, но это не очень хорошо в обоих случаях.  Плследовательно - Будут играть оба, но в половину тише, т.к. ты увеличишь омическое сопротивление (катушки динамиков). Да, они должны быть одинаковы по сопротивлению (Ом).
Параллельно - Будут играть не так тихо как в первом варианте, но есть большая вероятность того, что накроется выходной транзистор.

должен.

да, будет.

мм. если не будет- нужно развести панораму на второй канал. хрен знает, как там ваши ноутбуки устроены, цифровое ли там моно или аналоговое.