Из брюнетки в блондинку. С какого раза? И насколько проблематично?

С первого раза. Из блондинки, прямо в брюнетку. Проблемы? Хмм... Только одна. брюнетка может обидеться.  

Да зачем :(

Я знаю девочку, она темная шатенка, она начала с мелирования, делала раз в две недели, через 2 месяца уже была блондинкой. Очень красиво смотрелось, цвет был скорее карамельный блонд, и волосы смотрелись живыми, здоровыми. Если хочешь платиновый блонд, тогда не знаю. В любом случае советую найти хорошего парикмахера, чтобы волосы не превратились в солому.

Явно не с первого.
Если хочешь в итоге получить красивые, здоровые волосы, а не пережжёную солому - где-то около полугода потребуется.
Делать только у хорошего мастера, который использует профессиональную краску.
Начинай с мелирования. Каждый раз, когда будешь делать мелирование в следующий раз - делай всё больше и больше прядей. Где-то раз в 3-4 недели можно красить волосы. Так постепенно сможешь перекрасить волосы полностью.
При этом в обязательном порядке купи хорошую косметику для волос - бальзам, маску, кондиционер - чтобы минимизировать вред, наносимый столь частой покраской. И попей комплекс витаминов для волос (в аптеках продаются).

Конечно, я понимаю, что хочется побыстрее перекраситься и ждать так долго не особо интересно, но поверь, это именно тот вопрос, в котором - "поспешишь - людей насмешишь". Т.е. испортишь волосы капитально, и выглядеть потом они будут отвратительно ещё долгое время.

с долгого, а хочешь мочалку на башке - с первого вперед. делай тонирование, колорирование и отращивай. сама 2 раза из черного выходила таким способом.

не стоит)

с первого раза не получится