Как думать и реагировать, если парень своей девушке сам рассказывает что у него было много баб, и что он вчера ходил на стриптиз, и описывает какие там секасные попки ходили и шлепали его?

Скорее всего он просто компенсирует неуверенность в себе. Показывает "девушке" какой он мачо и так далее.

Всё бы ничего, но я бы бежал, т.к. компенсировать могут по разному, и большинство этих методов не самые лучшие.
Если девушка уверена, то она может с ним об этом поговорить конечно. Но как то толку не вижу в этом

Так и спросить: Зачем ты мне это рассказываешь? Ты хочешь сделать мне больно/неприятно? Ты хочешь, чтоб я ревновала? Ты думаешь, что мне это очень интересно и приятно слушать? Ты думаешь это подогревает мои чувства к тебе?
Задав ему прямой вопрос, заставишь его хорошенько подумать над тем, какую цель и какими средствами он пытается достичь, рассказывая тебе это всё, и стоит ли это вообще делать. Вполне возможно, если он не глупый малолетка, то он поймёт, что такие рассказы не окажут на ваши отношения положительного эффекта и не добавят никакой "перчинки", как он скорее всего думает, не повысит его ценность в твоих глазах, только наоборот.

задницу подставляй

Сначала я бесилась и показывала это, что мне неприятно. Сейчас я это сглатываю и говорю в ответ, какие классные парни окружали меня где-то, тем самым легче мне и человек видя, что я к этому отношусь ровно, больше не хочет меня зацепить, ведь я не даю на это эмоции.

т.е. когда он это рассказывал ты просто слушала и молчала, а как пришла домой, так побежала на ирц спрашивать зачем он так делает

по всей видимости- ничего и ты с ним ради денег, если терпишь всё это. или тебе на себя наплевать

Может и хотел вызвать ревность, а вот зачем и почему, вопрос.

А что с парнем не так ? У меня скорее вопросы к девушке, в такой то ситуации..  
Ты знала, что люди себя ведут по отношению к другим так, как им они это позволяют ?

Много думать тут особо не нужно, как говорят; пусть конь думает.
Объясняю: тут два варианта или этот БАЛАБОЛ или он вас пытается спровоцировать в определённом направлении, на какие-то определённые действия(вариантов может быть много, нужно засечь при каких он обстоятельствах это делает и загнать его в тупик, в народе это называется нагнуть).

Он просто не знает как еще политкорректно намекнуть, что пора приседать почаще  

или он дурак,или девка по фигу ему