Мамин сын и маменькин сынок - есть разница? Поясните

Мамин сын - это когда у сына похож характер на характер его матери и когда сын внешне чем-то похож на мать.
Маменькин сынок - это когда сын полностью зависит от матери, не имеет своего личного мнения, мать выбирает сама ему профессию против его воли и т. д.

мамин сын - маленький ещё ребёнок, похож на маму...

маменькин сынок - взрослый мужик, а живёт так, как прикажет ему мама

лично по моему наблюдению и ассоциациям

Мне кажется есть. Мамин сын - это может быть имели ввиду, что он похож на маму. А Маменькин сынок - это уже больше смахивает на то, что он живет с мамой, чуть что, сразу прячется под мамину юбку..

Мамин сын, это факт, утверждающий наличие сына у матери и наобарот. Маминькин сынок - абстрактное выражение, подразумевающее в себе завуалированную насмешку над объектом, кому адресованно это выражение,  говорящее о мягкости характера и безвольности этой личности =DD