Может ли "наполовину пустой" человек стать "наполовину полным"?

Смотря кто оценивает. Для одного он будет полупустым, а для другого - полуполным.
Кстати, для третьего он может оказаться совершенно пустым (если этот оценивающий его достоинства считает абсолютно ненужными и пустыми), а для четвертого - очень даже наполненным (если этот оценивающий очень высоко ценит его достоинства).

если пессимист станет оптимистом

Смотря сколько ему лет. Если он в 25 пустой-то уже нечего не изменится.

...если Вы постараетесь эту половину заполнить, то эта часть пустоты заполнится!:)