О чем можно поговорить с девушкой, с которой ты хороший знакомый? Разговор в скайпе вот-вот сойдет на нет..

О чём-то совместном

спроси о работе, учебе, если живет в другой стране, спроси как там у них обстоят дела

Нужно ли тебе общаться с такой,которой не знаешь,что сказать?

Сходим завтра куда-нибудь??- задай ей этот вопрос
Потому что, я считаю, что врядли это хорошая знакомая, видимо девушка, к которой что-то чувствуется или девушка, с которой что-то было, но забыть сложно :))