О чём поговорить со скромной девушкой?

о книгах поговори

Начни рассказывать о себе.
Будь открытым, и через какое-то время, когда она почувствует некую безопасность в твоём обществе, то и она начнёт говорить увереннее, и разговор, возможно, пойдёт как по маслу)
Кроме того, обрати особое внимание на то, чем она интересуется. Ведь людям всегда легче поддерживать разговор в тех областях, в которых они хорошо осведомлены.

Поговори о том,что ей интересно.
И причем здесь вообще скромность.
И с чего ты взял,что с тобой есть о чем поговорить?

О загробном мире.

Рассказывай о себе или задавай ей вопросы о ней.

где связь?

Писец тебе дружище, сочувствую

Да лучше вообще не планировать и не придумать заранее темы. Тем более, она тоже должна задаваться этим вопросом и пытаться поддерживать сам разговором и конкретные обсуждаемые темы.

О том как она представляет эту жизнь без скромных людей.

Ну точно не о минете.

Придётся говорить обо всём ))