Подскажите, как лучше всего собрать своих одноклассников для того, чтобы отпраздновать 5-летие окончания школы ?

Как - любыми средствами связи. Смысл вопроса немного не понял, но сама тема привлекла моё внимание. Хочу сказать, что хорошо иметь такую возможность и повод для того, чтобы собрать школьный коллектив. Такие традиции разве что в СССР были почти у всех, а нынче это довольно редкое явление. Поздравляю.

Написать каждому письмо лично!

всех всё равно никак не соберёшь. Все сразу соберётся только в одном месте однажды. Но не будем о грустном.
А чтоб собрать хоть кого-то - начинай за пол года всем говорить о встрече. Чтобы пытались отложить дела и т.д. :)