Почему некоторых может обидеть фраза ?

Фраза может внушать недоверие. Впрочем, дело вкуса. Кому-то служит «мотивацией», другого будет настораживать и вызывать подозрения. Человек, обладающий аналитическим разумом склонен впадать во всевозможные интерпретации связок слов. А настоящая обида чаще всего появляется, когда тебе «что-то» всерьёз обещают, и не делают, когда очень нужно.

Ну она как будто уже с негативной коннотацией, типа "ну ты ж обычно подводишь, а сейчас, будь добр, не подведи"

Когда нам в кафе после заказа еды на банкет говорили что-то подобное, типа "Ну, надеюсь всё будет вкусно" или "Не подведите нас пожалуйста" сразу хотелось отменить заказ.
Раз вы настолько не доверяете человеку, что даже это озвучиваете, то наверное лучше обратиться к кому-то ещё.

Мотиватор звучит иначе, на мой взгляд. Например, "Я в тебя верю", "ты как всегда молодец" и тд

Но это если рассматривать просто фразу в вакууме без какого-либо контекста

за базар отвечать надо -фильтруй его