Почему парень себя критикует перед девушкой?

Зачётный ход   И, как бы, не выставляет себя павлином и, на будущее, что-нибудь вякнешь, а в ответ " я. тя, прелупреждал!"  

Если делает это искренне, без показного позерства, значит очень переживает или пытается оправдаться за что-то уже "совершенное". В нем проявляется чувство совести, это хорошо. Но так отнюдь не каждый поступает, большинство ведь сама знаешь, какие лукавые и своекорыстные. Они даже в "самокритике" будут пытаться находить выгодные мотивы, пытаясь тем самым через природное женское сострадание и чувство непримиримой жалости добиться расположения. И путем женских доброты и сочувствия "прорваться" к заветной цели. Рассмотри ситуацию не поверхностно и всё станет ясно.

не хочет с ней быть-отшивает

возможно, да. он применяет известную формулу "мадемуазель, я Вас безнадежно недостоин". но может и просто характер такой, из легкомыслия впадает в излишнее самоуничижение. однозначно неправильный подход по отношение к женщине, ведь перед ней нужно демонстрировать бесконечную уверенность в себе.

Юмор такой

проверка на значимость
И правильно делает,если захочет то именно его

Самокритика - это хорошо, но если это пиар( прикид для какой-то личной выгоды), то это нужно проверить временем(как чел будет исправляться или будет продолжать только критиковать себя и ничего не исправлять).
Вот вы на пример знаете для чего и почему Иисус Христос снизошел(по нашему опустился до уровня человека)?
p.s.Лично я этим примером всегда пользуюсь в таких и подобных ситуациях, то есть исхожу из того, с какой целью это делает человек и какой он есть на самом деле.