Приходилось выпивать со случайными людьми на скамейке?

Нет, бог миловал.

В юности приходилось.
Жил в Москве между Беговой и Полежаевской, а на Краснопресненской в высотке
на первом этаже был  винно-водочный, в котором возле прилавка собирались
желающие выпить, а поскольку денег порой на бутылку не хватало, то искали
с кем "сообразить на троих", то есть скинуться деньгами у кого сколько есть
и потом распить вместе бутылку. Иногда доводилось выпивать с довольно
интересными людьми, бывшими академиками, спившимися художниками,
писателями и прочими любителями похмелиться. Это были годы СССР.

приходилось.....и даже у них выигрывать в шахматы 20 лат

В классе 9том накатывали на детской площадке с двумя еле-еле знакомыми и их 3 неизвестными знакомыми перед школьной дискотекой.

нет. только с хорошими знакомыми это позволяю.

выпивать вроде нет, а накуриться случалось

да, и что ?)

да

Ворде нет. Было, что люди мне не знакомы, но их знает кто-то из нашей компании. Давно все это было.

да и не один раз

нет