Сколько раз можно проходить техосмотр? запрет дают в каком случае?

До посинения.
Запрет дадут, если у тебя не оплачены штрафы или ещё какой-то долг висит. Ну или поставят двойку за что-нить, но это не запрещает оттащить машину на эвакуатере, исправить эту двойку и опять проходить до посинения.

На прохождение ТО дается 1 месяц. Эвакуатор не требуется, при условии, что не прошел крайний день прохождения ТО. С момента первого прохождения ТО, если оно оказалось неудачным, можно еще месяц ездить без ТО. Дальше зависит от сноровки автомастерских. Можно быстренько за 1-2 дня устранить замечания и снова на ТО. Снова замечания? Очень сомнительно, значит мастерские схалтурили (по второму разу смотрят только устранение замечаний, остальное уже не проверяется). Но можно снова к ним с "простыней" и с претензиями, что плохо починили. По такому циклу можно хоть месяц болтаться туда-сюда. Вот если месяц прошел, а замечания все еще не устранены, и наклейка на лобовухе отсутствует, то только тогда можно пользоваться эвакуатором. А если есть знакомые с машиной, то можно просто на буксире доехать.
Я так свою машину продавал. ТО не прошел, месяц пролетел, и я продал. Приехали покупатели и отбуксировали машину на свою стоянку.
Так что, ничего страшного даже если постигла крупная неудача.