Что делать если серьезный материальный статус не соответствует внутренней шутовской природе?

по-моему, то что ты описываешь не является проблемой для людей с действительно серьезным материальным статусом.Сколько я их видела - богачам либо на все насрать и они могут ходить в рваном свитере, либо они не парятся и в костюме. Потому что костюм - только шмот, внутренняя свобода не от него зависит. Те кого описываешь ты - это середнячки, обычно молодые люди. "шестерки" в системе. всякие менеджеры среднего звена.
Вопрос что делать? Ответ элементарный  - выбирать. И выбрав - не плакать потом как девочка, что вот мол я ради денег отказался от свободы и драных маек. Или наоборот, что "сраная система" не дает жизни художнику. Это все враки.

А, еще можно разделять и совмещать)) разделять работу и личную жизнь -  и утром быть белым воротничком, а вечером - Уленшпигелем. Я именно так и поступаю.

А просто попробуй быть адекватным и строить свое поведение ( и костюмчики тоже) в соответствии с окружающими тебя обстоятельствами. Я и сам такой.