возможно ли ехать с Эстонии(Пярну) до Латвии(Лиепая) без пересадок?

Если без родителей, то да.

Пограничников на границе Латвия-Эстония постоянно нет, но периодически они "дежурят" на машине где-то поблизости границы на трассе и могут остановить для проверки документов. В общем - как повезет, иногда останавливают, иногда нет.

24 км от границы могут остановить и попросить документы ... (меня только в латвии метров 200 обычно тормозят , мол без паспорта нельзя , а мне можно =)) )
нет документов\просрочены - штраф
можно подать заявление на паспорт , там тебе выдадут бумагу что паспорт делается и вот с этой бумагой можешь спокойно перемещаться
хотя , если надеяться на проканает то можно и так попробовать , но вот раз на раз не приходится

Да, нужна.
Еще страховка в распечатанном виде.

Старый город ) набережная

Можно. На границе никого нет. Ездили 19ого в тарту, вообще не границе ни души не было.

поспрашай на украинских форумах. как я понимаю, то придётся платить ввозную пошлину.
В ЕС ты можешь ввезти любой автомобиль, а пошлину придётся платить при первой регистрации, поэтому продаваемая машина может проколесить пол Европы в поисках покупателя. Если ввозишь машину в РФ, то пошлину надо платить сразу, не зависимо захочет ли новый владелец куда то ещё её перевезти.

Не самую удачную страну вы выбрали для экскурсии. Смотреть там особо нечего. Был там несколько раз.

все что про эстонцев рассказывают так же и про латвийцев, т.к. тоже прибалты..

практически - можешь,но только не через Валга-Валка,ибо там больше вероятности встречи с проверяющими.
теоретически,то тебя могут на трое суток закрыть до выяснения личности.....вроде всё.