о чём можно поговорить с парнем ?

Банально спроси как неделю провел, потом как обычно переключись пожалуйся на пагоду и.т.д!

О чем он мечтает.

Обо всём! А если возникает вопрос о чем поговорить, лучше и не говорить вообще, темы должны рождаться сами, а не по списку. Поинтересуйся его целями, желаниями,   мечтами...

Пусть сам тему задает.А ты ему после какой-нибудь умной темы заскрепи зубами.И на вопрос , мол,какого хрена,скажи ,что в постель хочу,аж зубы скрипят.

что он любит делать в свободное время

О квартире, о машине, да и нравишся ли ты ему.

Знаешь, часто они преветствуют понимание, типа братское понимание: хранение секретов, поддержка, сговорчивость и т.д.
Спроси как прошел день, как дела, о проблемах.
Он тебе нравится...так. Значит пора узнать нравишься ли ты ему! Прояви этакое что-либо безбашенное, и постмотри на его реакцию.