что важнее? понять или подкалоть? или 3

по разному...надо сочетать все...

Если не можеш понять, то лучше промолчать.

Важнее? Понять, конечно, а если понял, то уже решать - промолчать или подколоть. Хороший знакомый - можно и подколоть, даже если и обидится, простит. С малознакомым этот номер не пройдет - себе дороже будет. А еще зависит от того, ЧТО понять: вдруг что-то печальное и болезненное для говорящего. Тогда уж лучше утешить, наверное.