Внес человека в чс в скайпе год назад. Во вкладке Последние обнаружил "беседу" с ним пару дней назад. В чем причина?

скайп оповестил тебя о его дне рождения. обычно в таком случае когда тыкаешь на оповещение, открывается диалоговое окно автоматически (типа чтобы сразу поздравить), и даже если ничего не пишешь, в истории разговоров это зачтется как диалог.

походу за тебя кто то с ним болтал

Тот же разговор? То может быть лаг или время сбилось, если другой - то кто-то за тебя или не помнишь сам.)