В каких случаях можно сказать: Чем хуже, тем лучше?

В том случае, если настоятельно необходимы серьезные перемены, но толчком к их осуществлению может послужить только сильное ухудшение существующей ситуации. В таком случае и получится, что ухудшение приведет к переменам, из-за которых станет лучше.

чем хуже врагам-тем лучше близким
инфекции-здоровье
садо-мазо

Чем хуже у населения прыщи и морщины, тем лучше идут продажи подходящих для них кремов :-)

Чем хуже пал, тем лучше ты захочешь восстать.