Если я пере установлю виндовс заработает ли триал программы который в данный момент уже кончился?

При установке чистой системы триальная программа будет работать (если это не жутко навороченная программа узкого назначения с аппаратным триальным ключем).
Вообще, когда жутко нужна какая-то программа, которой иначе как в триальном варианте достать не получается, удобно установить среду виртуализации (виртуальный комп), например VMware. В него поставить чистую систему и нужную программу. После чего сделать снапшот. К этому снапшоту (сохранению состояния) можно вернуться в любой момент. Т.е. за пару кликов это снова будет чистая система с только что установленной триалкой.

Не факт. Если переустановить поверху - скорее всего, не заработает.
Если сделать полную переинсталляцию - нужно смотреть.

@WindowsNT, ты спишь чтоли?  

при полном формате скорее всего да