Как действеннее отделаться от неприятного мне собеседника? Грубо посылать или очень (!) глупо отвечать?

Я всегда говорю честно, но чаще всего это не срабатывает и все думают, что я как обычно шучу, в силу своего характера   поэтому лучше односложно отвечать или игнорировать

игнор

жестоко стебануться над ним, чтоб сам отпал

Один раз честно сказать отвали и потом всё время молчать.

Игнорировать. Это современный вариант: когда бьют в одну, подставить и вторую щёку. Тупые и неприятные люди быстро выдыхаются, если им не давать лишний повод.