Как не обидев парня, обьяснить ему - что он не крут?

не сможешь )))

ты крут.
(пауза)
(пауза)
(пауза)
НЕ ОЧЕНЬ!

скажи ему - я ничто,а если я ничто,то ты вообще говно...извини но это правда и сделай улыбку до ушей)))

я бы расплакался после такого :{

a kto tebe skazal, chto ti a**ennaja?

Лучше ничего не говори)

Дай ему какое-нибудь не шибко сложное задание или просьбу, которую он не сможет выполнить. Вот, не выполнит, ты его пожуришь и он будет себя чувствовать балбесом.

ты крут как яйцо... как обычное не вареное яйцо...

зачмырить паренька  захотела .... ты это сделаешь сама без нашей помощи

Всё действительно зависит от твоих намерений. Если не задевает его крутость, пусть светится. Он же не насилует собак в доказательство своей крутости. Может он более раскованней , смелее, увереней в себе .. это ведь хорошо. ну а если он рисует бабок на крыле своей лады Калины .. покажи ему человека который закроет его не только тенью , но и интелдектуально