Как перебороть неудобство звонить незнакомому человеку и просить об определенной услуге.

Ну у меня ни когда не возникало вопроса "А как на меня будут смотреть, если я что-то попрошу" (конечно в пределах разумного)
Может хорошо, может плохо.
Настроить себя на то, что если надо, значит надо.
Я постоянно звоню и в интернет и ещё много куда, что бы отсрочили платежи, так как денег нету, и все понимают и все соглашаются и ни у кого нету ни каких претензий, если всё спокойно, грамотно и без лишних пантов и наездов преподнести.
Удачи )

З.Ы. а ещё мне бабушка говорила одну хорошую фразу
- Нет слова не могу, есть словно не хочу.
Так что если хочешь - сделаешь.

Ну побороть стеснительность и попросить. Как старого друга просишь или маму. Представить результат. Мысль опережает действие. Чел горит желанием тебе помочь, ждёт твоего звонка, только боится тебе об этом сказать :) Примерно с таким настроем. Надо ему помочь побороть стеснительность. Надо настраиваться на результат. Который обязан быть положительным. Не надо унижаться, лизоблюдствовать, поддакивать или быть холодным. Надо быть ДУШЕВНЫМ. Так мол и так.. дружище.. не заскочишь помочь? Очень надо..

Представь, что будет, если ты ему не позвонишь? Понравилось? Эту услугу сам не в силах выполнить?

Надо значит надо. Большинству людей, я уверен. это неприятно

имхо, это вопрос важности.. не можешь подойти, значит тебе это не важно и не нужно... в противном случае, соберись, будь приветлив и вежлив... за спрос голову не оторвут

просто подходить и спрашивать то что интересует, или звонить и просить

Понять,что это не красиво...?)