Как сказать начальнику, что ему пора в отпуск ? )

Начать разговор на какую нибудь наивную тему, вроде погоды, а потом намекать.

skazhi, 4to vot tipo vi mnogo rabotaete, takoj molodec, no vot mozhno i otdoxnutj pojexatj! skazhi 4to bi vzjal tebja i jedte vmeste! :)))

положи на стол авиабилеты....заказанные на его же фирму(то есть за его счёт)...

Сперва-восхищаются его работоспособностью,
за тем-его здоровьем и выносливостью,
потом-сетуют на как время быстро летит,как все время
работа не дает (начальнику) вокруг оглядеться,
как солнце прекрасно и весна,пора-пора....:)))) и дальше вольная
фантазия))))

Самый хитрый способ это вовремя разговора сказать видела вас восне что вы поехали заграницу типа в Турцию  

Отрави его нах :) пускай в больничку на месяцок ляжет!

лучше промолчать!

пригласите его провести отпуск вместе с вами)))) возможно, он не откажется)))

Прямо говори )) "Да пошёл ты!!!!! (в отпуск)"