На ваш взгляд,где кончается грань между шуткой и неприкрытым цинизмом?

Когда шутка (её содержание или просто интонация с какой она произнесена, или же обстоятельства, при которых она рассказана) намеренно наносит обиду или неприятные ощущения слушателю, когда цель шутки - кого-то незаслуженно задеть, то это цинизм.

Нужно уметь распознавать в чей-то "шутке" издевательский настрой и отсекать любые поползновения на корню. И опять же, если кто-то обладает специфическим чувством юмора, то такие шутки могут попросту не подходить твоему личному восприятию. Это еще один тонкий психологический момент взаимоотношений, который не всегда веселит, но и может очень больно ранить.
Эта грань находится в ощущениях, испытуемых от такого юмориста (циника).

шутки иной раз бывают слишком жестокими и не имет грани с цинизмом

В голове.

Там где это переходит в месть или унижение.

когда от шутки-пол члена в желудке

Погодь с месячишку, может дойдёт)

Там где кончается твоё чувство юмора!