На сколько вы стеснительный человек? В какой ситуации можете покраснеть?

Очень даже нет))

Чем больше народа, тем менее стеснителен

Преодолевать постоянно. Пусть коряво, пусть смешно выглядишь, полным дэбилом или не полным :) но всё время стараться через немогу. Через сопротивление.
В глаза смотреть, с людьми первым заговаривать. Перебивать в разговоре.. Этому всему можно научиться.
Чем больше опыт наработаешь, тем легче
У меня стеснительность прошла в основном, когда стал на стоянке работать, каждый день много людей видел и разговаривал. И барменом. Хошь не хошь, а говорить надо ) Потом привыкаешь и становиться пофиг, что люди там думают )

Да, особенно с близскими мне людьми

зависит от обстоятельств

Воспитание родителей.
Часто не давали слово,часто приглушали.
Не обязательно на прямую и резко,достаточно отправить в комнату,когда "взрослые разговаривают".
Так зарождается комплекс неполноценности,там же и стеснительность-неуверенность в себе.

Ухаживать нужно красиво.Конечно сейчас 21 век,и всё изменилось,но дарить цветы,комплименты говорить ,подавать руку  когда выходит из автобуса например и открывать пред девушкой двери надо.Сразу будешь выглядеть джентельменом,а то у нас большинство парней быдло.