Подскажите, если машина зарегистрирована на дедушку, я могу с его документами на его имя ухать в чешскую республику? Или мне нужно сделать доверенность на себя?

Можно вписать себя в техпаспорт как держатель!Это дешевле обойдется и так же например в Россию можно ездить без проблем.Я себя вписал как Держатель за 8 лат в CSDD  

Да, я сам так себе на хлеб получаю, но это сложно и делать это надо с 2002+ авто и мото!  

Угу   и заверить нотариально. Иначе это так и останется просто лист а4 на котором простой ручкой написан текст на простом языке.

да. один мой знакомый так делал.

недавно делал. Везде по-разному. Около 20 лс. Нужен пасспорт твой и родителей.

право подписи и печать

оформить заверенную подписью нотариуса доверенность стоит около 10 лат

Сейчас можно все сделать онлайн, но без владельца ничего не выйдет. Просто он может сделать все из любой точки мира.
На сайте csdd есть раздел электронных услуг. Вам надо зарегестрироваться там обоим. Внутри уже машину можно снять с учета и поставить владельцем другого человека. Потом этот другой должен у себя подтвердить. После можно идти в csdd и там перепишут на основании вышеперечисленных действий.

техосмотр пройди и тогда окей

пройди сертификацию и делай регистрацию, в чём проблема )