Правильно ли я понимаю, что если человек покупает лицензионный Виндоуз, например XP, а потом хочет купить Vista, то ему

Есть функция на microsoft.com... upgrade windows... платишь меньше чем за отдельную Висту...

Да на блохе вроде скидок никаких не дают. Если продавец только тебя запомнил и ты ему понравилась то может )

Это зависит от типа ранее приобретённой лицензии.
Но поменять ОЕМ на ОЕМ или коробочную на коробочную не так и дёшево.