Часто ли программы-чистильщики реестра ошибаются и удаляют по ошибке нужные винде файлы? (напр. boot-файлы, необходимые для загрузки системы)

Системные файлы скорее всего они не удалят, но что-то из не системных файлов, но нужных они запросто могут удалить. Лучше потратить немного времени, и почистить всё ненужное руками.

Такие программы категорически запрещены к применению.

Кем? Мною. Во всех наших компаниях.
До увольнения с формулировкой "вредительство".

ну так нечаянно ошибаться они не должны   но херню легко могут сделать под руководством пользователя

часто...

Без гарантии....